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建安五年（200）正月，董承等密谋诛杀曹操的事情泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服以及董承的女儿董贵人皆为曹操所杀。
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公元200年（建安五年）二月，袁绍发布讨伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潜包祸谋，乃欲挠折栋梁，孤弱汉室，除忠害良，专为枭雄”。
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公元200年（建安五年）三月，袁绍进军黎阳（今河南浚县东北），派大将颜良进围白马，攻东郡太守刘延，以保障主力渡河南进。
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公元200年（建安五年）秋七月，曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利投奔刘表。
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公元200年（建安五年）春，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，逃往青州。
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公元200年（建安五年）春，孙策派遣周瑜、孙辅占领庐陵。
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广陵太守陈登是陈瑀的从兄之子，把治所设在射阳。陈登亲率城中军队出击，一举击溃孙权军，孙权败退回江东。
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孙权进攻广陵陈登失败后，孙策驻军到丹徒，等待粮草运输齐备后北渡作战，一日在丹徒山中打猎，却被自称是许贡门客的刺客所刺伤，伤重不治。
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袁绍军战败，文丑阵亡。
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袁绍谋士许攸来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹军大获全胜，坑杀袁军俘虏七万人。
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孙策死后（200年），李术开始不听孙权的命令，遂屠其城，枭术首，徙其部曲三万余人。
